重要单糖
(一)丙糖
重要的丙糖有D-甘油醛和二羟丙酮,它们的磷酸酯是糖代谢的重要中间产物。
(二)丁糖
自然界常见的丁糖有D-赤藓糖和D-赤藓酮糖。它们的磷酸酯也是糖代谢的中间产物。
(三)戊糖
自然界存在的戊醛糖主要有D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-木糖和L-阿拉伯糖。它们大多以多聚戊糖或以糖苷的形式存在。戊酮糖有D-核酮糖和D-木酮糖,均是糖代谢的中间产物。
1.D-核糖(ribose)D-核糖是所有活细胞的普遍成分之一,它是核糖核酸的重要组成成分。在核苷酸中,核糖以其醛基与嘌呤或嘧啶的氮原子结合,而其2、3、5位的羟基可与磷酸连接。核糖在衍生物中总以呋喃糖形式出现。它的衍生物核醇是某些维生素(B2)和辅酶的组成成分。D-核糖的比旋是-23.7°。
细胞核中还有D-2-脱氧核糖,它是DNA的组分之一。它和核糖一样,以醛基与含氮碱基结合,但因2位脱氧,只能以3,5位的羟基与磷酸结合。D-2-脱氧核糖的比旋是-60°。
2.L-阿拉伯糖阿拉伯糖在高等植物体内以结合状态存在。它一般结合成半纤维素、树胶及阿拉伯树胶等。最初是在植物产品中发现的。熔点℃,比旋+.5°。酵母不能使其发酵。
3.木糖木糖在植物中分布很广,以结合状态的木聚糖存在于半纤维素中。木材中的木聚糖达30%以上。陆生植物很少有纯的木聚糖,常含有少量其他的糖。动物组织中也发现了木糖的成分。熔点℃,比旋+18.8°。酵母不能使其发酵。
(四)己糖
重要的己醛糖有D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖,重要的己酮糖有D-果糖、D-山梨糖。
1.葡萄糖(glucose,Glc)葡萄糖是生物界分布最广泛最丰富的单糖,多以D-型存在。它是人体内最主要的单糖,是糖代谢的中心物质。在绿色植物的种子、果实及蜂蜜中有游离的葡萄糖,蔗糖由D-葡萄糖与D-果糖结合而成,糖原、淀粉和纤维素等多糖也是由葡萄糖聚合而成的。在许多杂聚糖中也含有葡萄糖。
D-葡萄糖的比旋光度为+52.5度,呈片状结晶。酵母可使其发酵。
2.果糖(fructose,Fru)植物的蜜腺、水果及蜂蜜中存在大量果糖。它是单糖中最甜的糖类,比旋光度为-92.4度,呈针状结晶。42%果葡糖浆的甜度与蔗糖相同(40℃),在5℃时甜度为,适于制作冷饮。食用果糖后血糖不易升高,且有滋润肌肤作用。游离的果糖为β-吡喃果糖,结合状态呈β-呋喃果糖。酵母可使其发酵。
3.甘露糖(Man)是植物粘质与半纤维素的组成成分。比旋+14.2度。酵母可使其发酵。
4.半乳糖(Gal)半乳糖仅以结合状态存在。乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼脂、树胶、粘质和半纤维素等都含有半乳糖。它的D-型和L-型都存在于植物产品中,如琼脂中同时含有D-型和L-型半乳糖。D-半乳糖熔点℃,比旋+80.2度。可被乳糖酵母发酵。
5.山梨糖酮糖,存在于细菌发酵过的山梨汁中。是合成维生素C的中间产物,在制造维生素C工艺中占有重要地位。又称清凉茶糖。其还原产物是山梨糖醇,存在于桃李等果实中。熔点-℃,比旋-43.4度。
(五)庚糖
庚糖在自然界中分布较少,主要存在于高等植物中。最重要的有D-景天庚酮糖和D-甘露庚酮糖。前者存在于景天科及其他肉质植物的叶子中,以游离状态存在。它是光合作用的中间产物,呈磷酸酯态,在碳循环中占重要地位。后者存在于樟梨果实中,也以游离状态存在。
(六)单糖的重要衍生物
1.糖醇糖的羰基被还原(加氢)生成相应的糖醇,如葡萄糖加氢生成山梨醇。糖醇溶于水及乙醇,较稳定,有甜味,不能还原费林试剂。常见的有甘露醇和山梨醇。甘露醇广泛分布于各种植物组织中,熔点℃,比旋-0.21度。海带中占干重的5.2-20.5%,是制取甘露醇的原料。山梨醇在植物中分布也很广,熔点97.5℃,比旋-1.98度。山梨醇积存在眼球晶状体内引起白内障。山梨醇氧化时可形成葡萄糖、果糖或山梨糖。
糖的羟基被还原(脱氧)生成脱氧糖。除脱氧核糖外还有两种脱氧糖:L-鼠李糖和6-脱氧-L-甘露糖(岩藻糖),他们是细胞壁的成分。
2.糖醛酸单糖具有还原性,可被氧化。糖的醛基被氧化成羧基时生成糖酸;糖的末端羟甲基被氧化成羧基时生成糖醛酸。重要的有D-葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。葡萄糖醛酸是肝脏内的一种解毒剂,半乳糖醛酸存在于果胶中。
3.氨基糖单糖的羟基(一般为C2)可以被氨基取代,形成糖胺或称氨基糖。自然界中存在的氨基糖都是氨基己糖。D-葡萄糖胺是甲壳质(几丁质)的主要成分。甲壳质是组成昆虫及甲壳类结构的多糖。D-半乳糖胺是软骨类动物的主要多糖成分。糖胺是碱性糖。糖胺氨基上的氢原子被乙酰基取代时,生成乙酰氨基糖。
4.糖苷主要存在于植物的种子、叶子及皮内。在天然糖苷中的糖苷基有醇类、醛类、酚类、固醇和嘌呤等。它大多极毒,但微量糖苷可作药物。重要糖苷有:能引起溶血的皂角苷,有强心剂作用的毛地黄苷,以及能引起葡萄糖随尿排出的根皮苷。苦杏仁苷也是一种毒性物质。配糖体一般对植物有毒,形成糖苷后则无毒。这是植物的解毒方法,也可保护植物不受外来伤害。
5.糖酯单糖羟基还可与酸作用生成酯。糖的磷酸酯是糖在代谢中的活化形式。糖的硫酸酯存在于糖胺聚糖中
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